Drew est devenu humoriste presque aussi involontairement qu'il a conquis le cœur des Américains. À l'âge de 19 ans, Drew s'est installé à Los Angeles avec l'ambition de devenir acteur, un rêve qu'il caressait depuis son enfance. Un accident étrange, survenu juste un an après le début de sa carrière d'acteur, a laissé Drew avec un grave bégaiement et a anéanti ses espoirs de se produire à nouveau sur scène.

Toutefois, son désir persistant de devenir un artiste l'a poussé à prendre une autre direction, réfléchissant souvent à la " boule de softball qui, en toute humilité, a changé sa vie et lui a permis d'entamer une carrière ". Le caractère réaliste des situations vécues par Drew face au bégaiement l'a propulsé chaque semaine de la compétition, jusqu'à la finale et à la deuxième place de la saison 10 d'America's Got Talent. Drew attribue une grande partie de son succès à sa capacité à être honnête, à affronter véritablement "l'éléphant dans la pièce".

Drew a fait de la comédie sa carrière à plein temps, se produisant en tête d'affiche dans des clubs de comédie du monde entier.